例えば、請負契約に係る「注文請書」を作成して、現物（紙）を相手方に交付する場合、当該注文請書は印紙税法上の「契約書」に該当します。よって、記載内容が請負なら2号文書（又は7号文書）に該当してきます。
電子メールで送信したらどうなるか
ところが、相手方に現物（紙）を交付せず、電子メールに注文請書PDFファイルとして添付して送信したらどうなるでしょうか。
この場合は、印紙税法上の課税文書を作成したことにならず、印紙税の課税原因は発生しないと解されています。
根拠としては、国税庁ＨＰ文書回答事例で以下の通り解説されています（赤字部分筆者加筆）。
印紙税法に規定する課税文書の「作成」とは、印紙税法基本通達第44条により「単なる課税文書の調製行為をいうのでなく、課税文書となるべき用紙等に課税事項を記載し、これを当該文書の目的に従って行使することをいう」ものとされ、課税文書の「作成の時」とは、相手方に交付する目的で作成される課税文書については、当該交付の時であるとされている。
上記規定に鑑みれば、本注文請書は、申込みに対する応諾文書であり、契約の成立を証するために作成されるものである。しかしながら、注文請書の調製行為を行ったとしても、注文請書の現物の交付がなされない以上、たとえ注文請書を電磁的記録に変換した媒体を電子メールで送信したとしても、ファクシミリ通信により送信したものと同様に、課税文書を作成したことにはならないから、印紙税の課税原因は発生しないものと考える。
出典：国税庁ＨＰ文書回答事例「請負契約に係る注文請書を電磁的記録に変換して電子メールで送信した場合の印紙税の課税関係について」(別紙1－3)
電子メール送付方式の場合の留意点
上記のように電子メールに注文請書PDFを添付して送付する方法を私は勝手に電子メール送付方式と読んでいます。
電子メール送付方式の場合、印紙不要（印紙税節税）でめでたしめでたしかというとそうではなく、以下の留意点があります。
①メールした後に現物を送る場合
上記国税庁ＨＰ文書回答事例の最後に以下のように留意点がコメントされています（赤字部分筆者加筆）。
ただし、電子メールで送信した後に本注文請書の現物を別途持参するなどの方法により相手方に交付した場合には、課税文書の作成に該当し、現物の注文請書に印紙税が課されるものと考える。
出典：国税庁ＨＰ文書回答事例「請負契約に係る注文請書を電磁的記録に変換して電子メールで送信した場合の印紙税の課税関係について」(別紙1－3)
言われてみれば当たり前ですが、メールした後に現物を送っていたらアウトです。例えば、発注者（メールの受け手）から、注文請書PDFだけじゃなくて現物もくださいと要求されることも考えられますから、電子メール送付方式でやる場合、事前に発注者にその旨（現物は交付しないがよいか？）を確認して合意を得ていないと後日トラブルになる可能性があるでしょう。
②発注者側でプリントアウトする場合
発注者（メールの受け手）が電子メール送付方式に合意してくれた場合でも、発注者がメールで受けた注文請書PDFをプリントアウトする場合も当然にあるでしょう。
このように、発注者側でプリントアウトされた注文請書は、コピーと同様に課税文書としては取り扱われません。
ただし、注文請書PDFがカラーで送られてきた場合、請負者の押印部分がPDF上でも赤字で鮮明に見えると思います。これをそのままカラーでプリントアウトしたら、あたかも現物の交付を受けた文書と混同される恐れがあると思います。
これは、契約書コピーで印紙税をする場合の留意点としても同様の趣旨でご紹介しています（契約書コピーだから印紙不要は大丈夫か？）。
ですので、注文請書PDFをメールで送る請負者側としては、注文請書PDFをモノクロ（白黒）で送る方が良いかと思います。
加えて、注文請書PDFをメールで受け取る発注者側としては、白黒でプリントアウトするとか、プリントアウトしたものが現物ではなくメールで送付されたものであることを証明できるようにしておくために、請負者からのメール本文も一緒に印刷して保存するとかしておいた方が良いと思います。
おわりに
以上、電子メール送付方式についてご紹介しましたが、これをやる場合の留意点まで考えると、そんなに簡単ではないなと思っていただけるかと思います。
特にメールを受け取る発注者に事前に説明しておく必要があり、この説明を怠り、後日注文請書現物がもらえないなら取引しないなんてなったら印紙税の課税よりも痛いでしょうから、やる場合は十分に注意する必要があるかと思います。