税務の実務に携わっている方（特に会計事務所、税理士事務所にお勤めの方）は、時に市販の書籍で解説されていないような事案に直面することがあると思います。
日々様々な取引が行われているため、どうしてもその全てを網羅する税法を定めるのは困難で、どうしても税法が後追いになるのは仕方ないでしょう。
グレーゾーンの税務判断に役立つWebツール
現行法令、通達などではどうしても解釈が難しいグレーゾーン事案に直面した際に私が使うWebツールを以下に簡単に紹介いたします。
国税庁ＨＰ内の税務大学校のページに掲載されている論文集です（無料で見れます）。ちょうど今日（平成31年2月6日）に最新号がアップされています。
論文内容は、国税庁の公式見解ではない旨の注記がなされていますが、それでもまさにグレーゾーンに対する税大研究部の教授らの見解が非常に参考になると思います。
こちらも無料で見れるツールです。知っている方もいいかと思いますが、公表裁決事例が閲覧できます。裁決事例や裁判事例はまさにグレーゾーンについて争っていることが多いので、今直面しているグレーゾーンと類似の内容が争点になっている裁決事例があれば参考になるでしょう。
ただし、裁決事例と今自分が直面している事案は全く同様の前提ではないので裁決事例の事実関係の部分を読み飛ばし、結論や要旨部分だけ拾い読みするのは危険ですのでご注意いただいた方が良いと思います。
こちらは有料の税法データベースです。料金は上記ホームページ中に掲載されていますが、税理士と弁護士等の一定の資格を有する方しか利用できない仕組みになっています。国税不服審判所に掲載さ入れている公表裁決事例はもちろん非公開裁決事例や裁判例、国税庁の内部資料など幅広い情報を取集できます。
税理士試験に合格し、税理士登録したらすぐに申込して損はないかと思います。個人会員だと月2,000円（年払いだと22,000円）と料金もリーズナブルだと思います。
おわりに
以上、私が実際に使っているWebツールをご紹介しました。これらはいざグレーゾーン事案に直面した際に使う以外に普段の自己研鑽ツールとしても最適さと思います。
税理士試験に合格された方から、試験に合格した後の自己研鑽について質問を受けることがたまにありますが、まさに上記のようなツールを使って自己研鑽されることをお勧めします。